لم يقتصر موسم الرياض الذي تنظمه الهيئة العامة للترفيه على الجانب الترفيهي فحسب، بل امتد إلى جوانب متعددة من أبرزها الشأن الثقافي.
ومع انطلاقة موسم الرياض عاشت العاصمة عرساً ثقافياَ وابتهجت المسارح وصالات السينما والتي امتلأت بالحضور من الجنسين، إذ أُسدل الستار على مسرحيات متنوعة بقوالب كوميدية ودرامية، شارك فيها ممثلون وفنانون سعوديون وخليجيون ومن دول عربية.
المسرح السعودي عاد إلى توهجه مجدداً مع موسم الرياض، من خلال مسرحية " الذيب في القليب" ومسرحية " وش أخبارك" والتي يشارك فيها نخبة من نجوم الكوميديا السعودية، كما كان لزوار الموسم موعد مع المسرحيات الخليجية والعربية، والتي من أبرزها "3 أيام في الساحل، والملك لير، وعلاء الدين والعفاريت، وليالي المحروسة، ليلة زفته، جريمة في المعادي، ومسرح مصر، بيتر بان". وشهدت العروض المسرحية المباشرة المنظمةة في البوليفارد وواجهة الرياض ومسرح جامعة الأمير نورة بنت عبد الرحمن حضوراً كبيراً فاق التوقعات، وذلك بحسب إحصائيات الهيئة العامة للترفيه، والتي أعلنت عن انتهاء تذاكر أبرز المسرحيات في وقت قياسي.