موسمان مضيا منذ آخر لقاء جمع فريقي الهلال والشباب عندما كان المدرب الوطني سامي الجابر مدرباً للهلال والذي أقيم في السادس من فبراير عام 2014م ضمن الجولة الحادية والعشرين من دوري عبداللطيف جميل للمحترفين موسم 2013ـ2014م، والذي احتضنه ملعب الملك فهد الدولي بالرياض، وانتهى شبابياً بهدف نظيف سجله حسن معاذ في الوقت بدل الضائع من عمر اللقاء. وشهد الفريقان عدة تغييرات على صعيد اللاعبين والجهاز الفني وإدارة النادي.

استقالات الرؤساء
شهد العامان الماضيان، تعاقب عدة رؤساء على فريقي الهلال والشباب، حيث كانت استقالة خالد البلطان رئيس الشباب السابق أولى الاستقالات الكبرى بختام موسم 2014، ليتولى قيادة البيت الشبابي الأمير خالد بن سعد خلفاً له، والذي لم يستمر أيضاً سوى موسم واحد، ليعلن بختام موسم 2015م استقالته من منصبه، ليتولى الأمين العام السابق عبدالله القريني رئاسة النادي والذي ما زال في منصبه حتى الآن.
في المقابل شهد البيت الهلالي عاصفة تغييرات إدارية بعد الغضب الجماهيري الكبير الذي أعقب خسارة كأس آسيا نسخة 2014ـ2015 أمام سيدني الأسترالي، والتي تلتها خسارة كأس ولي العهد أمام الأهلي منتصف ذلك الموسم، ليقدم الأمير عبدالرحمن بن مساعد استقالته من منصبه، ويتولى نائب الرئيس محمد الحميداني المنصب خلفاً له حتى نهاية الموسم، ومع مطلع الموسم الماضي تولى الأمير نواف بن سعد منصب رئيس نادي الهلال وما زال مستمراً في منصبه، على الرغم من تلويحه بالاستقالة نهاية الموسم الماضي إثر الأزمة المالية الكبيرة التي ألمت بالنادي.

مدربو الأزرق
تعاقب على تدريب الهلال خلفاً للوطني سامي الجابر 6 مدربين، حيث تعاقد الهلال مع الروماني لورينت ريجكامب، ومن ثم أقاله بعد خسارته لكأس ولي العهد، ليتولى مدرب الأولمبي الروماني ماريوس سيبيريا الفريق لـ 3 مباريات، قبل أن يتعاقد مع الروماني جورجيوس دونيس، الذي أقيل نهاية الموسم الماضي، وتولى حينها الوطني عبداللطيف الحسيني تدريب الفريق في آخر مباريات الفريق في الموسم الماضي في دوري أبطال آسيا، وتعاقد مطلع الموسم الحالي مع الأوروجوياني جوستافو ماتوساس الذي قاد الفريق في مواجهة السوبر وفي 4 جولات من دوري "جميل"، قبل أن يقال ويتولى مدرب الأولمبي الروماني ماريوس سيبيريا الفريق مرة أخرى مؤقتاً، وتم التعاقد مؤخراً مع الأرجنتيني المخضرم رامون دياز، الذي سيشرف على الفريق بدءاً من الجولات المقبلة في دوري "جميل".

مدربو الشباب
كان التونسي عمار السويح مشرفاً على الفريق الشبابي في المواجهة الأخيرة التي جمعت الفريقين عندما كان الجابر مدرباً للهلال، وفي مطلع الموسم التالي 2014ـ2015، تعاقد الفريق الشبابي مع 4 مدربين، كان أولهم البرتغالي جوزيه مورايس، وخلفه الألماني رينارد ستامب، ومن ثم البرتغالي جايمي باتشيكو، قبل أن يقيله ويتعاقد مع المصري عادل عبدالرحمن حتى ختام الموسم، وفي الموسم الماضي 2015ـ2016 تقاسم المدربان الأوروجوياني ألفارو جوتيريز والتونسي فتحي الجبال مهمة الإشراف على الفريق فنياً، قبل أن يتعاقد مطلع الموسم الجاري مع الوطني سامي الجابر للإشراف على الفريق.

بطولات الفريقين
منذ آخر مواجهة للجابر كمدرب للهلال أمام الشباب، حقق الفريق الهلالي ثلاث بطولات، كانت أولاها بطولة كأس خادم الحرمين الشريفين في موسم 2014ـ2015 من أمام الغريم التقليدي النصر، قبل أن يعود مطلع الموسم الماضي ويحقق كأس السوبر السعودي في لندن من أمام النصر أيضاً، ومن ثم يحقق كأس ولي العهد في الموسم الماضي من أمام الأهلي، فيما لم يحقق الشباب أي بطولة منذ تلك المباراة.

أجانب الهلال
في موسم 2013ـ2014 عندما كان الجابر مدرباً للهلال، خاض الفريق الأزرق تلك المواجهة برباعي أجنبي مكون من البرازيلي ديجاو، والكوري الجنوبي كواك تاي هي، والبرازيلي تياجو نيفيز، والإكوادوري سيجوندو كاستيلو، قبل أن يلغي عقد الأخير في الموسم التالي، ويتعاقد مع الروماني ميهاي بينتلي، الذي غادر في الفترة الشتوية وخلفه المحترف اليوناني جورجيوس ساماراس، وفي الموسم الماضي، استغنى عن سامراس ونيفيز، ليخلفهما الثنائي البرازيلي كارلوس إدواردو وإلتون ألميدا وأبقى على ثنائي الدفاع ديجاو وكواك، ومع مطلع الموسم الجاري أبقى على إدواردو فقط، واستعان بثلاثة محترفين جدد هم البرازيليان ليو بوناتيني، وتياجو ألفيس، إضافة للأوروجوياني نيوكولاس ميليسي.

أجانب الشباب
خاض الشباب آخر مواجهة أمام المدرب سامي الجابر الذي كان يقود الهلال حينها، برباعي أجنبي مكون من الفلسطيني عماد خليلي والكولومبي ماكنيلي توريس، والثنائي البرازيلي فرناندو مينجازو ورافينها، وفي موسم 2014ـ2015 أبقى الشباب على دييجو أريسميندي، وتعاقد مع الأوروجوياني ماوريسو أفونسو قبل أن يستغني عنه في الفترة الشتوية ويتعاقد مع البرازيلي فرناندو فارياس، كما تعاقد مع الكويتي سيف الحشان الذي لم يكمل موسمه بسبب إصابة الرباط الصليبي، وكان التعاقد الأبرز مع الجزائري محمد بن يطو، وفي الموسم الجاري تعاقد الفريق بإشراف المدرب سامي الجابر، مع الجزائري جمال الدين بن العمري، والبرازيلي هيبرتي فرنانديز، إضافة للأوروجوياني سيباستيان بيريز الذي أعلن الجابر عدم قناعته الفنية بمستواه، وأن الفريق بصدد التعاقد مع بديل عنه في الفترة الشتوية المقبلة.