حمل الدور نصف النهائي لمسابقة كأس ولي العهد العديد من المفاجآت منذ نسختها الأولى عام 1957م، وبعد توققها وعودتها موسم 1991م، حيث شهد تواجد العديد من الفرق المغمورة أو من الدرجات الصغرى في هذا الدور.

مفاجآت النهضة
في موسم 1992 ـ 1993م ، بلغ النهضة الدور نصف النهائي، وهو المتوج بلقب دوري الدرجة الأولى ذلك الموسم، والصاعد إلى الدوري الممتاز، حيث لعب أولاً أمام الوحدة وكسبه 3ـ 2 في الأشواط الإضافية، ثم تخطى الوديعة 3ـ1 ، ليلتقي الشباب، وتنتهي المغامرة في المواجهة التي أقيمت على ملعب نادي الاتفاق بالدمام في 14 يونيو 1993م ، حيث انتهى الوقتان الأصلي والإضافي بالتعادل الإيجابي 1ـ1 ليحتكم الفريقان لركلات الترجيح، وتنتهي بفوز شبابي 6ـ5 .

بطل المسابقة
في نسخة 1993ـ1994م ، وصل نادي الرياض إلى نصف النهائي ، وكان وقتها يعد من الفرق الكبرى، قبل أن يهبط حاليا إلى الدرجة الثانية، حيث أقصى النصر بهدفين دون رد، ليلتقي الشباب على المباراة النهائية، ويكسب المباراة بهدف نظيف ويحقق اللقب، وفي الموسم التالي واصل الرياض تخصصه في المسابقة، وبلغ الدور نصف النهائي وفاز على الاتفاق بهدفين دون رد، ليواجه الهلال في المباراة النهائية، ولكنه خسر اللقب بهدف دون مقابل.

صائد الكبار
في موسم 1994ـ1995م ، شهد نصف النهائي حضور فريقين من الدرجة الأولى، حيث وصل الرياض لنصف النهائي (بالتخصص) للمرة الثالثة على التولي، لكنه خسر من النصر بهدف نظيف، كما تأهل الطائي إلى ذات الدور، لكن مغامرة أبناء حائل ، توقفت أمام نادي الشباب، وخسروا بخماسية نظيفة، ليعود الطائي مرة أخرى في الموسم التالي 1996ـ1997م، ويتأهل لنفس الدوري، ويقصي الأهلي بعد أن فاز عليه 1ـ0 ، ويتأهل للمباراة النهائية ويخسر أمام الاتحاد بهدفين دون مقابل.

مغامرة الشعلة
في موسم 1997ـ1998م ، عادت فرق الدرجة الأولى مرة أخرى للمفاجآت، فحمل الدور نصف النهائي مواجهة بين فريقي الرياض والشعلة، ولكن الرياض المتخصص بمسابقة كأس ولي العهد أنهى مغامرة ابناء الخرج وفاز عليه بثلاثة أهداف مقابل هدف، ويتأهل الرياض للمواجهة النهائية، ويخسر أمام الأهلي بثلاثة أهداف لهدفين.

ذهاب وإياب
بعد أن طبق نظام الذهاب والإياب على مسابقة كأس ولي العهد ، وتحديداً في موسم 2004ـ2005، تأهل القادسية للدور قبل النهائي، ليلاقي النصر في هذا الدور ويتخطاه بمجموع مباراتي الذهاب والإياب، حيث فاز عليه ذهاباً 2ـ1 ، وتعادل معه إياباً 1ـ1 ، وساهم حينها قائد الهلال ياسر القحطاني الذي كان يمثل القادسية في ذلك الوقت بقيادة فريقه للوصول للدور النهائي، ويلتقي القادسية الهلال في المواجهة النهائية، ولكنه خسر بهدفين مقابل هدف.

خروج المغلوب
مع عودة نظام المسابقة إلى طريقة المباراة الواحدة بخروج المغلوب، وإلغاء نظام الذهاب والإياب في الدور نصف النهائي، حقق فريق الحزم من الرس مفاجآة كبرى، في موسم 2008ـ2009م، بعد أن وصل لنصف النهائي ، حيث تخطى نجران في دور الـ 16 بنتيجة 1ـ0 ، ومن ثم كسب الاتفاق في الدور ربع النهائي بهدفين دون مقابل، ليتأهل لنصف النهائي ، ويلتقي الشباب وتنتهي مغامرته بالخسارة بثلاثة أهداف مقابل هدف.

طموح نجران
في موسم 2009ـ2010م ، حقق فريق نجران إنجازاً مميزاً ، حيث وصل لنصف النهائي ، بعد أن أقصى الاتحاد في دور الـ 16 بنتيجة 2ـ1 في أكبر المفاجآت، ومن ثم تجاوز الأنصار، ليلاقي بعدها الهلال، ويخسر أمامه بهدف مقابل هدفين.

ركلات الترجيح
شهد موسم 2010ـ2011م ، تميزاً كبيراً لفريق الوحدة ، حيث وصل إلى النهائي، بعد أن أبعد الفيصلي في دور الـ16، ثم الرائد في دور الـ 8، ثم الاتفاق في نصف النهائي، ليواجه الهلال بثقة مفرطة، ويخسر بخمسة أهداف دون مقابل.

خبرة الكبار
شهد موسم 2012ـ2013م هذه المرة ، وصول فريقين لأول مرة إلى الدور نصف النهائي، حيث وصل الرائد بعد أن أقصى الشباب والقادسية، ليواجه النصر ويخسر أمامه بهدفين دون مقابل، كما بلغ الفيصلي دور الأربعة، بعد أن تخطى هجر والوحدة في دوري الـ 16 و الـ 8 ، ليلاقي الهلال في هذا الدور، وتنتهي مغامرته بالخسارة بهدف دون رد.

بطل الدوري
لم يكن مفاجئاً للكثيرين وصول فريق الفتح إلى الدور نصف النهائي لكأس ولي العهد لموسم 2013ـ2014م ، بعد أن حقق المفاجأة الأكبر بحصده لقب الدوري في الموسم الذي سبقه، حيث وصل لهذا الدور بعد أن تخطى فرق الطائي والاتفاق والأهلي ، في أدوار الـ 32 ، و الـ 16 ، والـ 8 ، ليواجه الهلال ويخسر أمامه بهدفين نظيفين.

تميز الخليج
في موسم 2014ـ2015م ، وصل الخليج لأول مرة الدور نصف النهائي ، حيث تخطى فريق الدرعية في دور الـ 32 ، والشباب في دور الـ 16 ، والعروبة في ربع النهائي، ليلاقي الهلال في دور الأربعة ويخسر أمامه بثلاثة أهداف دون مقابل.