أشرف على فريق الهلال تسعة مدربين، جميعهم فشلوا في قيادة الفريق نحو لقب بطولة الدوري السعودي للمحترفين، منذ التتويج الأخير عام 2011، وبقيادة الأرجنتيني جابرييل كالديرون.
واستلم الألماني توماس دول المهام بعد كالديرون، إلا أنه أقيل من منصبه وتم التعاقد مع التشيكي إيفان هاسيك عام 2012، فيما تسلم الفرنسي إنتوان كومبواريه الدفة الفنية في موسم 2013، وأقيل من منصبه حين تكليف الكرواتي زلاتكو داليتش.
وفي موسم 2014، اختار الهلاليون سامي الجابر لاعبهم السابق ليكون مدرباً للفريق، لكنه فشل في تحقيق الهدف، كحال الروماني لورينت ريجكامب ومواطنه ماريوس سيبيريا واليوناني جورجيوس دونيس في عامي 2015 و2016، وأخيراً الأوروجوياني جوستافو ماتوساس الذي تم التعاقد معه في بداية الموسم، قبل إقالته والتعاقد مع الأرجنتيني رامون دياز المدرب الحالي للفريق.
ويتصدر الهلال ترتيب بطولة الدوري السعودي للمحترفين برصيد 50 نقطة، وبات قريباً من التتويج باللقب، حيث يبتعد بفارق ثماني نقاط عن فريق النصر أقرب منافسيه وصاحب المركز الثاني برصيد 42 نقطة، مع بقاء ست جولات على النهاية.