عجز فريق الخليج الأول لكرة القدم منذ العام 2014 عن بلوغ دور الـ 8 منذ مشاركته بعد تسمية المسابقة باسم كأس خادم الحرمين الشريفين، حيث خرج من دور الـ 32 في موسم 2014 أمام الوحدة 3-1، ثم خسر بثلاثية أخرى أمام القادسية في موسم 2015، مقابل هدفين في اللقاء الذي أقيم على ملعب الراكة.

ونجح الخلجاويون في موسم 2016 من تخطي دور الـ32 بعد الفوز على الوطني بهدفي عبدالله السالم وفهد السويلم مقابل هدف، وغادر المسابقة على يد المجزل في دور الـ 16 بعدما خسر على أرضه وبين جماهيره بهدفين مقابل هدف، وأعاد الفريق التجربة موسم 2017 بعدما أمطر شباك العين بنتيجة ثقيلة 8ــ1.وفي 2018 بلغ دور الستة عشر على حساب الباحة.