يعد الإيطالي كارلو أنشيلوتي، مدرب فريق ريال مدريد الإسباني، واحدًا من أعظم المدربين الذين شهدتهم اللعبة، خاصة أنه الوحيد الذي فاز بدوري أبطال أوروبا 5 مرات، بعد أن فعل ذلك مرتين مع ميلان وثلاثة مع ريال مدريد.
المدرب الإيطالي أحد العاشقين لميلان، خاصة أنه اشتهر هناك بعد مسيرة استمرّت 5 أعوام لاعبًا، و8 أعوام مدربًا، ليصطدم للمرة الأولى بالمعشوق في دوري أبطال أوروبا.
ونجح أنشيلوتي في إعادة ميلان لمنصات التتويج الأوروبية بلقبي دوري الأبطال، والإجمالي 8 ألقاب، ما بين المحلي والأوروبي، ليكتب تاريخًا كبيرًا لن ينساه طيلة حياته، ليصطدم به للمرة الأولى في تاريخه بدوري الأبطال ومع من سطّر أمجاده التدريبية ريال مدريد بتحقيقه 3 ألقاب للأبطال والإجمالي 14 لقبًا ما بين محلي وأوروبي وقاري.
لا أحد في ميلان ينسى المدرب أنشيلوتي، الذي أعاد بريق الروسونيري بعدما انطفأ تمامًا في دوري الأبطال لمدة 8 أعوام، خاصة أن الميلان قبل أن يأتي المدرب الإيطالي كان آخر لقب للأبطال في عام 1994 لتكون المهمة صعبة وشاقة، ولكن أنشيلوتي كان له رأي آخر بالفوز باللقب في عام 2003 على حساب يوفنتوس، فله محبة خاصة في قلوب جماهير ميلان، خاصة أن التتويج جاء بعد غياب دام 8 أعوام، ومن أمام منافس من البلد نفسه، فلن تنسى جماهير النادي الإيطالي هذا اللقب.
ولكن أنشيلوتي كان يستطيع أن يحقق نفس عدد ألقاب دوري الأبطال برفقة ريال مدريد مع ميلان أيضًا بعد خوض نهائي 2005 أمام ليفربول وخسر في مباراة رآها أنشيلوتي حسب تصريحات سابقة له بأنها النهائي الأفضل له في مسيرته التدريبية.
ومع الريال أطلقت الصحافة الإسبانية لقب صانع السعادة للمدرب الإيطالي، الذي أعاد ريال مدريد لمنصات التتويج بالأبطال بعد غياب دام 12 عامًا، خاصة أن آخر لقب للريال قبل مجيء كارلو كان في عام 2002 ليتوج باللقب بعد توليه المسؤولية مباشرة في عام 2013 لينتظر أقل من عام من أجل التتويج باللقب القاري، حيث جاء في يوليو 2013 وتوج باللقب على حساب أتلتيكو مدريد في مايو 2014، وعندما سُئل عن شعوره باللعب للمرة الأولى ضد ميلان خصمًا في دوري الأبطال، قال: «إنها مباراة خاصة بالنسبة لي، بسبب تاريخي مع ميلان. هذا ما ترويه مسيرتي المهنية، لكن على أرض الواقع أعتقد أنه سيكون لدينا مباراة جيدة».