بعد 784 مباراةً على مستوى الأندية والمنتخب الإنجليزي، و17 عامًا وتسعة أشهر، أصبح ملعب «ستامفورد بريدج»، الذي بدأ فيه مشواره الاحترافي، الموطن الجديد لجوردان هندرسون، الذي وقَّع، الإثنين، عقدًا لمدة عامين مع «فخر لندن» قادمًا من برينتفورد. وكانت أول مباراةٍ احترافيةٍ يخوضها هندرسون مع سندرلاند أمام تشيلسي، 1 نوفمبر 2008 عندما نزل بديلًا بداية الشوط الثاني «0ـ5». ويقولُ القائد السابق لليفربول بعد توقيعه: «يبدو الأمر وكأنه عودةٌ إلى نقطة البداية. أتذكَّر أننا خسرنا بثلاثة أهدافٍ نظيفةٍ بالشوط الأول. لم تكن الأمور تسير على ما يرام، لكن يا له من شعورٍ رائعٍ أن أصبح جزءًا من ذلك الفريق بعد كل تلك الأعوام» (المركز الإعلامي - تشيلسي)