قاد الجامايكي ثيودور وايتمور، منتخب بلاده، مؤقتًا ثمَّ مساعدًا بين عامي 2007 و2008، قبل أن يتولى تدريبه بصفة دائمة، في 9 يونيو 2009.
واستمرّ وايتمور في منصبه لأربعة أعوام، قاد خلالها المنتخب الجامايكي في 53 مباراة حتى رحيله في يونيو 2013. وخلال تلك الفترة، حقق مع المنتخب الجامايكي كأس الكاريبي 2010.
وفي فبراير 2014 تقلد منصب مدرب منتخب بلاده تحت 20 عامًا، واستمر إلى نهاية العام التالي. وفي سبتمبر 2016 أعاده اتحاد الكرة في بلاده إلى مقعد قيادة المنتخب الأول مجددًا بصورة مؤقتة حتى نهاية العام. واستعدادًا لخوض منافسات الكأس الذهبية 2017، حوّل مسؤولو الاتحاد عقد وايتمور من مؤقت إلى دائم. وعَبَرَ المدرب بمنتخب بلاده إلى نهائي تلك الكأس، الذي خسره بهدفين مقابل هدف واحد أمام أمريكا. ويمتد العقد الحالي له وفقًا لموقع “ترانسفيرماركت” المتخصص كرويًا، إلى نهاية عام 2022.