التقى فريقا الهلال والشباب في السنوات العشر الأخيرة في تسع مباريات في مسابقات الكؤوس وبنظام خروج المغلوب، وفي 7 أدوار إقصائية، حيث لعب الفريقان مرتين بنظام الذهاب والإياب، في أدوار مسابقتي كأس ولي العهد وكأس خادم الحرمين الشريفين، ويعد الشباب هو الأكثر إقصاءً للهلال في هذه المواجهات، بـ 4 مرات، فيما استطاع الهلال إخراج نظيره الشبابي من 3 مسابقات، ولعب الفريقان في الدور النهائي 3 مرات، ومثلها في دور نصف النهائي، ومرة واحدة في دور ربع النهائي.
في مسابقة كأس ولي العهد، التقى الهلال والشباب في 3 مناسبات في السنوات العشر الأخيرة، كانت الأولى في موسم 2007ـ 2008م، في الدور نصف النهائي، حيث لعبا بنظام الذهاب والإياب، حيث تعادلا ذهاباً بدون أهداف، وفاز الهلال إياباً بهدف دون رد، أما المواجهة الثانية فكانت في موسم 2008ـ 2009م في المباراة النهائية، واستطاع الهلال يومها الفوز بهدف نظيف، أما آخر المواجهات في كأس ولي العهد بين الفريقين فكانت في نصف نهائي نسخة 2015ـ 2016م وفاز الهلال يومها بأربعة أهداف دون مقابل.
في مسابقة كأس خادم الحرمين الشريفين، في آخر 10 مواسم، التقى الفريقان 3 مرات، اثنتان منها كانتا بنظام الذهاب والإياب، حيث لعبا في موسم 2007م في ربع نهائي المسابقة، وفاز الشباب يومها بنتيجة 1 ـ 0، كما لعبا في موسم 2009م، في الدور نصف النهائي، وفاز الشباب ذهاباً 3ـ 0، فيما فاز الهلال إياباً 2ـ1، وبنتيجة اللقاءين تأهل الشباب للدور التالي.
تواجه فريقا الهلال والشباب في آخر 10 سنوات في مسابقة كأس الأمير فيصل بن فهد، قبل أن تخصص لدرجة الأولمبي، مرتين كلتاهما كانت في الدور النهائي، حيث لعب الفريقان أول مرة موسم 2009 وانتهى الوقت الأصلي للمباراة بالتعادل الإيجابي 1ـ1، لتمدد المباراة للأشواط الإضافية ويفوز الشباب بركلات الترجيح 5ـ 4، وفي اللقاء الثاني في العام التالي 2010، التقى الفريقان في المباراة النهائية أيضاً ليكرر الشباب فوزه السابق، ولكن هذه المرة بالأوقات الأصلية 2ـ 1.